Ngày 19 tháng 6, câu lạc bộ Sao Paulo thuộc giải Serie A của Brazil chính thức thông báo Crespo trở lại đội với tư cách là huấn luyện viên trưởng và hai bên đã ký hợp đồng có thời hạn đến ngày 31 tháng 12 năm 2026.

Năm 2021, Crespo gia nhập Sao Paulo sau khi dẫn dắt đội tuyển Quốc phòng và Công lý Argentina giành chức vô địch Copa Libertadores 2020. Tại Sao Paulo, anh đã dẫn dắt đội đánh bại Palmeiras trong trận chung kết Giải vô địch bang Sao Paulo mùa giải đó và giành chức vô địch. Trong tám tháng huấn luyện, Crespo đã huấn luyện đội trong 53 trận, với 24 trận thắng, 19 trận hòa và 10 trận thua.

Sau khi rời Sao Paulo, Crespo đến Al Duhail ở Qatar, nơi anh giành cú ăn ba. Crespo sau đó được Al Ain ở Các Tiểu vương quốc Ả Rập Thống nhất ký hợp đồng, nơi anh dẫn dắt đội giành chức vô địch Giải vô địch các câu lạc bộ châu Á 2023/24.

Chủ tịch câu lạc bộ Julio Casares cho biết: "Mối quan hệ mà Crespo thiết lập với Sao Paulo trong nhiệm kỳ huấn luyện đầu tiên của anh ấy dựa trên nền tảng vững chắc của sự tôn trọng và ngưỡng mộ lẫn nhau. Anh ấy là một huấn luyện viên tuyệt vời, người hiểu rõ câu lạc bộ và đã giành được danh hiệu ở đây, và bây giờ là thời điểm thích hợp để anh ấy trở lại. Chúng tôi rất vui mừng khi có sự trở lại này."

Giám đốc bóng đá Carlos Belmonte cho biết: "Crespo đã tạo ra bản sắc mạnh mẽ với câu lạc bộ trong nhiệm kỳ đầu tiên của mình và để lại nhiều khả năng cho tương lai. Ông ấy là một huấn luyện viên đã đạt được thành công trong hầu hết các kinh nghiệm huấn luyện của mình, bao gồm cả với chúng tôi, và chúng tôi mong muốn điều này sẽ xảy ra một lần nữa."